I organisk kjemi, med den racemiske begrepet - eller racemisk blanding - menes en 1: 1 blanding (derav ekvimolar) av to enantiomerer. Enantiomerer er definert som speilbilder av samme molekyl som ikke overlapper hverandre.
Organiske molekyler som ikke kan legges over på deres speilbilde, kalles chirale molekyler; akkurat som vår venstre hånd ikke kan overlappes på høyre hånd (fra den greske cheir- hånden, hvorfra det kirale uttrykket ble født).
Eksempel på de to enantiomerer av et raceme
Et organisk molekyl er chiralt hvis det - innenfor sin struktur - har et tetraedralt atom (vanligvis et karbonatom, men kan også være et annet atom) knyttet til fire forskjellige atomer eller grupper. Et karbonatom som knytter sammen fire atomer eller grupper som er forskjellige fra hverandre og mangler symmetrielementer, kalles det kirale senter eller kiralitetssenter .
For bedre å forstå begrepet kiralitet, er eksemplet på 2-butanol-enantiomerer gitt nedenfor:
Som du kan se, er de to molekylene et speilbilde av den andre. De har de samme atomer - bundet på samme måte - men orientert annerledes i rommet, og dette gjør dem ikke overlappende.
Enantiomerene skiller seg fra hverandre basert på den absolutte konfigurasjonen av det chirale senter. Systemet som fortsatt brukes til å tildele absolutt konfigurasjon til kirale sentre, kalles Cahn-Ingold-Prelog- konvensjonen eller R, S-konvensjonen, oppkalt etter forskerne som designet det på slutten av 1950-tallet.
Videre kan enantiomerer skelnes ut fra deres optiske rotasjonsevne. Faktisk har molekylene som har chirale sentre i deres struktur evnen til å rotere planet av polarisert lys; de sies å være optisk aktive forbindelser. Imidlertid er det også chirale molekyler som ikke kan rotere polarisert lys.
Hvis en molekyl roterer lyset polarisert med klokken - fra venstre til høyre - det kalles dextrorotatorisk eller destrorotatorisk . Hvis molekylet derimot roterer lyset mot urviseren - så fra høyre til venstre - det kalles levorotatorisk eller levorotatorisk .
Et høyrehendt molekyl er vanligvis indikert ved å sette tegnet " + " eller bokstaven " d " før navnet sitt, mens et levogyratmolekyl er indikert ved å sette tegnet " - " eller bokstaven " l " før navnet sitt.
For hvert par av enantiomerer er en dextrorotatorisk og den andre er levorotatorisk, men den absolutte verdien av den roterende optiske effekten er den samme. Derfor er et raceme - der det er en ekvimolær blanding av enantiomerer og derfor inneholder det samme antall destrogire og levogire molekyler - ikke noe roterende optisk kraft og er definert som optisk inaktiv .
