ernæring

fenylalanin

generalitet

Hva er fenylalanin?

Fenylalanin er en aminosyre som finnes i de fleste animalske og planteproteiner.

Fra kjemisk synspunkt er det en aromatisk, nøytral og ikke-polær alfa-aminosyre (derfor hydrofob), med kjemisk formel C 9 H 11 NO 2 .

Med tanke på manglende evne til å syntetisere det fra andre aminosyrer, anses fenylalanin som en essensiell aminosyre for den menneskelige organismen.

Nysgjerrighet: Historien om fenylalanin

Den første beskrivelsen av fenylalanin ble laget i 1879, da Schulze og Barbieri identifiserte en forbindelse med empirisk formel C 9 H 11 NO 2 i frøene av gul lupin (botanisk navn Lupinus luteus ).

I 1882 syntetiserte Erlenmeyer og Lipp fenylalanin fra fenylacetaldehyd, hydrogencyanid og ammoniakk.

Den genetiske kodon for fenylalanin ble i stedet oppdaget av J. Heinrich Matthaei og Marshall W. Nirenberg i 1961, etablering av det kodende forholdet mellom informasjon lagret i genomiske nukleinsyrer med celleproteinuttrykk.

funksjoner

Fenylalanin: hva er det for?

L-formen av fenylalanin brukes ofte som en "strukturell mur" av humane proteiner. Det er derfor avgjørende for syntesen av enhver type peptid, ikke bare plast, men også enzymatisk, hormonell, etc. Det tjener også som en forløper for:

  • Aminosyre tyrosin, takket være hvilken biosyntese av:
    • Skjoldbruskhormoner: Mediatorer av skjoldbruskkjertelen som regulerer cellens metabolisme av hele organismen.
    • L-DOPA (levodopa): intermediær aminosyre i biosyntesen av dopamin.
      • Dopamin er en katekolamin-type nevrotransmitter, som er nødvendig for hjernens metabolisme; Det er mangelfull hos folk med Parkinsons sykdom. Det er også uunnværlig for produksjon av noradrenalin.
        • Norepinefrin (eller norepinefrin) er en viktig catecholamin-type nevrotransmitter av sympatisk nervesystem; Det er derfor et av "stresshormonene" hvorfra adrenalin kan avledes.
          • Adrenalin (eller epinefrin) er den viktigste katekolamin-typen nevrotransmitteren i det sympatiske nervesystemet (et annet stresshormon).
  • 2-fenyletylamin (fenyletylamin): alkaloid nevrotransmitter; Det finnes også i gjærede matvarer, som ost og sjokolade. Det ser ut til å spille en viktig rolle i å bli forelsket.
  • Melanin (pigmentet i huden).

Fenylalanin i planter: forløper av flavonoider

Fenylalanin er utgangsforbindelsen som brukes i syntesen av flavonoider. Selv lignaner, ikke-flavonoide polyfenoler, kommer fra fenylalanin (men også fra tyrosin).

Fenylalanin omdannes til kanelsyre av ammonium fenylalanin enzymet; Denne hvite fargen syre, med sin typisk bitter smak, er istedet utstyrt med en behagelig aroma (honning og blomster) som brukes i kosmetikk. Cinnamate kan også fås fra kanelsyre, en forbindelse som brukes i farmakologi for å produsere anthelmintiske stoffer (som eliminerer noen orminfeksjoner).

mat

Fenylalanin i matvarer

Den fenylalanin som tas med dietten, kommer hovedsakelig fra proteinmatvarer, for eksempel kjøtt (for eksempel kylling og biff), slakteavfall (spesielt lever), fisk, egg, melk og derivater, og belgfrukter (hovedsakelig soya ); Den første uunnværlige kilden til fenylalanin for mennesker er brystmelk.

Tilsetningsstoffer og integratorer

Fenylalanin i aspartam

Denne aminosyren er også tilstede i aspartam, et stoff av protein-natur (nettopp er det et dipeptid bestående av asparaginsyre og fenylalanin foresteret med metanol ved karboksendelen) med en søtningsmiddel som er ca. 200 ganger høyere enn sukkerinnholdet.

Av denne grunn bør de som lider av fenylketonuri (se nedenfor) være svært forsiktig med å unngå produkter søtet med aspartam, spesielt brus. For å advare disse personene om risikoen som følge av deres forbruk, vises ordene " inneholder en kilde av fenylalanin " på etikettene til mange drikkevarer.

Uavhengig av denne egenskapen, har i nyere tid, i etterkant av studier som i flere tiår fortsatt spørsmålet om mattrygghet, spesielt for barn, blitt betydelig redusert bruk av aspartam.

Phenylalanin kosttilskudd

Takket være funksjonen som en hormonell forløper - nevrotransmitter, er fenylalanin også brukt i formuleringen av smertestillende og antidepressiva tilskudd.

overflødig

Overdreven fenylalanin hos friske mennesker

Fenylalanin kan akkumuleres for å skape et signifikant patologisk bilde i den genetiske patologien kalt fenylketonuri (se nedenfor); På den annen side, hvis det er for mye, kan det også være skadelig hos friske mennesker.

Fenylalanin bruker samme aktive transportkanal som aminosyretryptofan, som er nødvendig for å krysse blod-hjernebarrieren.

Fenylalanin kan forstyrre mengder som er mye høyere enn normen, som kun kan oppnås ved hensynsløs matintegrasjon:

  • Med produksjon av serotonin og andre aromatiske aminosyrer
  • Ved produksjon av nitrogenoksid, på grunn av overdreven forpliktelse (eller muligens begrenset tilgjengelighet) av de tilknyttede koaktorene, jern og tetrahydrobiopterin.

Merk : De tilsvarende enzymer tilhører L-aminosyre-aromatiske dekarboksylasefamilien av NO-syntase.

fenylketonuri

Fenylalanin og fenylketonuri

Fenylketonuri er en patologisk tilstand på arvelig basis, på grunn av manglende evne til å metabolisere fenylalanin. Kroppen av mennesker som er rammet av denne sykdommen, er ikke i stand til å konvertere denne aminosyren til tyrosin, noe som vi har sett å være viktig blant annet for syntese av katekolaminer, skjoldbruskhormoner og melanin (pigmentet som er ansvarlig for hudfarge). Melaninmangel manifesteres ved generalisert hudhypopigmentering. OR

I tillegg til denne estetiske feilen, på grunn av umuligheten av å metabolisere det, akkumuleres fenylalanin i vevet som gir opphav til alvorlige hud- og nevrologiske lidelser.

produksjon

Hvordan oppnås fenylalanin?

L-fenylalanin produseres i store mengder ved hjelp av en bakterie fra gruppen Escherichia coli, som naturlig produserer forskjellige aromatiske aminosyrer som fenylalanin, spesielt i sin genetisk modifiserte form for industriell bruk.